Bob założył lub był współzałożycielem czterech firm wspieranych przez przedsięwzięcia typu venture, w tym MoonTango, platformy zakupów produktów higieny osobistej dedykowanej potrzebom kobiet, iMedExchange, internetowej sieci społecznościowej o wartości dodanej przeznaczonej wyłącznie dla lekarzy. Bob jest aktywnym uczestnikiem i organizatorem społeczności startupów w Seattle oraz pełni funkcję mentora wielu programów akceleracyjnych, w tym Techstars, Alchemist, 9Mile Labs i innych. Bob jest założycielem i głównym pomysłodawcą popularnej sieci założycieli startupów i inwestorów Startup Haven. Startup Haven działa obecnie w Seattle, Portland, San Diego, San Francisco, Dolinie Krzemowej i Los Angeles. Bob był członkiem zarządu Seattle Women in Tech i 6-Hour Startup oraz był formalnym doradcą Startup Weekend, zanim została ona przejęta przez Techstars. Bob regularnie doradza wielu start-upom technologicznym i przedsiębiorcom z Northwest oraz służy jako mentor początkującym przedsiębiorcom w szkołach średnich w ramach programu przedsiębiorczości młodzieży TiE (TyE). Przed rozpoczęciem kariery w startupie technologicznym Bob połączył swoją wyjątkową wiedzę biznesową i technologiczną jako odnoszący sukcesy konsultant ds. technologii dla przedsiębiorstw zarówno w sektorze prywatnym, jak i publicznym. Oprócz ponad 25-letniego doświadczenia w inżynierii oprogramowania i biznesie, Bob posiada tytuł licencjata z filozofii i nauk humanistycznych uzyskany na California State University oraz tytuł magistra filozofii na Uniwersytecie Waszyngtońskim.