Sam ma za sobą karierę przedsiębiorcy/dyrektora generalnego, inwestora venture capital z Doliny Krzemowej i dyrektora technologicznego. Sam jest współzałożycielem i dyrektorem generalnym Securaseal Innovations LLC, firmy zajmującej się technologią sprzętu i usług, tworzącej połączone produkty na rynek krajowy. Przed dołączeniem do Securaseal Sam był komplementariuszem w Mohr Davidow Ventures i dyrektorem zarządzającym Internet Capital Group, gdzie kierował działalnością na zachodnim wybrzeżu i w Azji, a także był członkiem wyższej kadry kierowniczej i komitetu ds. przejęć ICG. Wcześniej Sam spędził 12 lat w firmie Microsoft, gdzie był dyrektorem korporacyjnym i wiceprezesem ds. sprzedaży na całym świecie dla przedsiębiorstw. Sam skupiał się przede wszystkim na kierowaniu działaniami w zakresie małych i średnich firm oraz kanałów dystrybucji dla firmy Microsoft na całym świecie. W swoim czasie kierował budowaniem marek Microsoft Certified, Microsoft Open License, Microsoft TechNet i Microsoft Premier Support. Pracując bezpośrednio dla Steve'a Ballmera, pełnił funkcję dyrektora generalnego Worldwide Business Strategy i kierował witryną Microsoft.com we wczesnych latach jej rozwoju. Był także sponsorem wykonawczym programu ułatwień dostępu firmy Microsoft, którego celem było lepsze projektowanie produktów Microsoft z myślą o wszystkich użytkownikach. Sam zasiada w radzie nadzorczej swojej macierzystej uczelni, Case Western Reserve University w Cleveland, Ohio.