Ryan jest znany jako inwestor założyciel, który podejmuje się najbardziej ryzykownych sektorów i modeli biznesowych. Niezrażony ryzykiem regulacyjnym związanym z przestarzałymi przepisami dotyczącymi gier hazardowych i przekonany o nowej generacji fanów sportu indoktrynowanych w świat telewizji typu reality show i mediów opartych na doświadczeniach, był pierwszym inwestorem instytucjonalnym w Stanach Zjednoczonych, który obstawiał i zatwierdzał Daily Fantasy Sports oraz hazard online. W 2011 roku mały zespół specjalistów ds. marketingu wydajności w Vistaprint założył firmę DraftKings; Ryan zainwestował w spółkę 500 tys. dolarów i przez pierwsze dwa lata istnienia spółki był jej jedynym inwestorem instytucjonalnym. W 2013 roku Ryan pośredniczył w przełomowym partnerstwie DraftKings z Major League Baseball, torując firmie drogę do nawiązania partnerstwa ze wszystkimi głównymi ligami zawodowymi i większością profesjonalnych drużyn w USA. Od chwili założenia firmy DraftKings uporządkował każdą rundę kapitału w tabeli kapitalizacji DraftKings, ułatwiając zebranie funduszy o wartości ponad 900 mln dolarów pomimo znacznych przeszkód regulacyjnych. Obecnie DraftKings prowadzi pierwszego legalnego internetowego bukmachera w USA i ma na swojej platformie 11 milionów aktywnych użytkowników, którzy generują ponad 3 miliardy dolarów opłat wpisowych i obsługi. W 2012 roku Ryan był inwestorem-założycielem Plastiq, platformy płatności online założonej przez studentów Harvardu. Płatności to zastarzała branża, niechętna zmianom i pełna barier regulacyjnych, ale Ryan nie zraził się ryzykiem zarówno w branży, jak i w przypadku pierwszych założycieli. Od chwili założenia Ryan pozyskiwał i ułatwiał każdą rundę zbierania funduszy dla firmy, a ostatnio pozyskał Kleinera Perkinsa i DST w celu uzyskania finansowania w wysokości 27 milionów dolarów. Plastiq przetwarza transakcje o wartości ponad 1 miliarda dolarów rocznie. W 2013 roku Ryan był inwestorem-założycielem Crew, platformy usług projektowych i deweloperskich. W 2017 roku wraz z założycielami stworzył i uruchomił Unsplash, największą na świecie społeczność udostępniania zdjęć, zbudowaną w oparciu o decentralizację zdjęć i treści wizualnych. Unsplash wyprzedził Shutterstock i Getty razem wzięte. W 2018 roku Ryan współpracował z Bedrock Capital za realizację wartej 12 milionów dolarów serii A na platformie Unsplash. Ryan jest organizacją zbierającą fundusze mającą dobrą sieć kontaktów. Ostatnio pozyskiwał i strukturyzował finansowanie w Currencycloud (Sapphire Ventures, Series C/D, 43 mln USD; Google Ventures, Seria E) i Skillz (Telstra i Liberty Media, Seria C, 17 mln USD; NFL i Wildcat, Seria D, 35 mln USD). ). Przed dołączeniem do Atlas pozyskiwał i ułatwiał sprzedaż Enpocket firmie Nokia, WHERE firmie PayPal i Vela Systems firmie Autodesk. Ryan zasiada także w zarządzie MOO, Globoforce i Secret Escapes, z których wszystkie generują ponad 100 milionów dolarów przychodów rocznie. Ukończył ekonomię w Princeton, gdzie był kapitanem drużyny piłkarskiej i służył w ROTC.