Rich Boyle to doświadczony przedsiębiorca, doradca startupów i anioł biznesu. Rich ma 25& roku pracy w firmach start-upowych i z nimi i nie znajduje nic bardziej satysfakcjonującego niż pomaganie świetnemu przedsiębiorcy w wykorzystaniu doświadczenia i porad, które są dla niego strategicznie pomocne. Od momentu dołączenia do Canaan Rich kierował inwestycjami w ApartmentList, GrokStyle, Mynd i ReQuantive, w których zarządach zasiada. Przed dołączeniem do Canaan Rich przez ponad 20 lat był dyrektorem operacyjnym. Boyle był dyrektorem generalnym i prezesem LoopNet (www.LoopNet.com), wiodącej internetowej platformy handlu nieruchomościami komercyjnymi (Nasdaq: LOOP), zanim została ona przejęta przez CoStar Group (Nasdaq: CSGP) za około 900 milionów dolarów w 2012 roku. Boyle został Dyrektor generalny LoopNet w 2001 r. i na tym stanowisku nadzorował fuzję LoopNet i PropertyFirst oraz ponowne uruchomienie firmy w oparciu o nowy model biznesowy oparty na „freemium” pod koniec 2001 r. Kierował restrukturyzacją, przebudową i rozwojem firmy Spółka osiągnęła rentowność w 2003 r. i pomyślnie przeprowadziła pierwszą ofertę publiczną w 2006 r. Rynek LoopNet zapewnił internetowe miejsce do promowania i wyszukiwania setek tysięcy nieruchomości komercyjnych na sprzedaż i do wynajęcia, z którego korzystały miliony najemców, inwestorów i brokerów. Przed objęciem stanowiska dyrektora generalnego LoopNet Boyle był wiceprezesem ds. produktów i inżynierii w LoopNet w latach 1999–2001. Przed dołączeniem do LoopNet Boyle był wiceprezesem ds. produktów i technologii w firmie Risk Management Solutions (www.rms.com), światowym liderze w modelowaniu ryzyka katastroficznego. Dołączył do RMS w jego początkach w 1990 roku i pozostał aż do momentu sprzedaży firmie DMGInfo, zanim opuścił firmę w 1999 roku.