Uznawany za światowego lidera w branży ogłoszeń online, założyciel Frontier Digital Ventures, Shaun Di Gregorio jest byłym dyrektorem generalnym spółki iProperty Group (ASX: IPP), notowanej na giełdzie ASX, operatora największej w Azji sieci portali poświęconych nieruchomościom. Podczas swojej czteroipółletniej kadencji (2014–2009) Shaun stał na czele transformacji iProperty Group z małej firmy internetowej o kapitalizacji rynkowej wynoszącej 15 mln USD w największą notowaną na giełdzie spółkę internetową w ASEAN o kapitalizacji rynkowej wynoszącej 600 USD milion. Pod przywództwem Shauna iProperty Group odnotowała wzrost we wszystkich kluczowych wskaźnikach, osiągając wzrost przychodów o 500% i liczbę klientów przekraczającą 25 000 agentów. Osiągnięto również rentowność, gdyż przedsiębiorstwo uzyskało dodatnie przepływy pieniężne, a cena akcji wzrosła o 4000 procent, zapewniając akcjonariuszom 15-krotny zwrot z inwestycji w stosunku do pierwotnej ceny 0,25 dolara australijskiego za akcję. iProperty Group została także dodana do ASX300, listy 300 największych spółek publicznych notowanej na Australijskiej Giełdzie Papierów Wartościowych. Wcześniej Shaun spędził osiem lat jako dyrektor generalny w australijskiej Grupie REA, światowym liderze i wydawcy aż 20 stron internetowych poświęconych nieruchomościom w 12 krajach. Jako dyrektor generalny głównej australijskiej firmy i światowy lider „realestate.com.au”, Shaun wraz z zespołem ośmiu osób rozwinął firmę, osiągając przychody w wysokości 5 milionów dolarów australijskich, tworząc firmę zatrudniającą ponad 300 pracowników i osiągającą przychody przekraczające Australię 150 milionów dolarów. Shaun został także mianowany dyrektorem generalnym ds. operacji międzynarodowych, nadzorując pięć firm i 16 marek nabytych wcześniej przez REA. W tym okresie zidentyfikował długoterminowe możliwości strategiczne w Hongkongu i Włoszech oraz zainicjował inicjatywy, które poprawiły marże operacyjne o 30 procent we Francji, Niemczech, Luksemburgu i Dubaju. Shaun jest dyrektorem niewykonawczym iCar Asia (ASX:ICQ), wiodącego azjatyckiego operatora internetowych portali motoryzacyjnych, doradcą firm zajmujących się ogłoszeniami internetowymi na całym świecie, a także posiada tytuł Master of Business Administration zdobyty w Australian Graduate School of Kierownictwo.