Jonathan L. Dolgen jest dyrektorem Expedia od zakończenia wydzielenia IAC/Expedia. Od lipca 2004 r. do kwietnia 2010 r. Dolgen był starszym doradcą firmy Viacom, Inc. („Old Viacom”), międzynarodowej firmy z branży rozrywkowej i medialnej, gdzie świadczył usługi doradcze dyrektorowi generalnemu Old Viacom lub innym wyznaczonym osobom przez niego, na żądanie. Z dniem 31 grudnia 2005 r. firma Old Viacom została podzielona na dwie spółki notowane na giełdzie, Viacom Inc. („Nowy Viacom”) i CBS Corporation. Od momentu oddzielenia Old Viacom Dolgen świadczył usługi doradcze dyrektorowi generalnemu New Viacom lub innym wyznaczonym przez niego osobom, na żądanie. Od lipca 2004 r. Dolgen jest inwestorem prywatnym, a od września 2004 r. Dolgen jest dyrektorem Wood River Ventures, LLC, prywatnego podmiotu poszukującego możliwości inwestycyjnych i innych oraz świadczącego usługi doradcze, głównie w sektorze mediów. Od kwietnia 2005 r. do kwietnia 2013 r. spółka Dolgen, za pośrednictwem Wood River, współpracowała z Madison Dearborn Partners, LLC w celu poszukiwania możliwości inwestycyjnych i doradztwa, głównie w sektorze mediów. Od października 2006 r. do marca 2008 r. Dolgen pełnił funkcję starszego konsultanta w ArtistDirect, Inc. Od kwietnia 1994 r. do lipca 2004 r. Dolgen pełnił funkcję prezesa i dyrektora generalnego Viacom Entertainment Group, jednostki Old Viacom, gdzie nadzorował różne operacje Działalność Old Viacom, która w latach 2003 i 2004 obejmowała głównie działalność związaną z produkcją i dystrybucją filmów, produkcją i dystrybucją programów telewizyjnych, regionalnymi parkami tematycznymi, wystawami teatralnymi i wydawnictwami. W wyniku oddzielenia Old Viacom działalność Old Viacom związana z produkcją i dystrybucją filmów oraz wystawami kinowymi stała się częścią działalności New Viacom, a zasadniczo cała pozostała działalność Old Viacom nadzorowana przez Dolgena pozostała w CBS Korporacja. Dolgen rozpoczął karierę w branży rozrywkowej w 1976 roku i do czasu dołączenia do Viacom Entertainment Group zajmował stanowiska kierownicze w Columbia Pictures Industries, Inc., Twentieth Century Fox and Fox, Inc. oraz Sony Pictures Entertainment. Dolgen był także dyrektorem firmy Live Nation Entertainment, Inc. od jej powstania po fuzji Live Nation, Inc. i Ticketmaster w styczniu 2010 r. Przed połączeniem Dolgen był dyrektorem spółki Ticketmaster od sierpnia 2008 r. Od października 2004 r. do We wrześniu 2008 r. Dolgen był dyrektorem Charter Communications, Inc. Jest także członkiem Rady Nadzorczej Claremont Graduate School i dyrektorem Centrum Szymona Wiesenthala.