Jennifer Fleiss jest prezesem i współzałożycielką Rent the Runway, wiodącego internetowego serwisu wynajmu strojów i akcesoriów od projektantów. Jenny i jej współzałożycielka, Jennifer Hyman, zbudowały firmę tak, aby obejmowała stale zmieniającą się listę ponad 150 marek projektantów, 25 000 sukienek, 120 pracowników i ponad 2 miliony członków. Firma pozyskała około 31 milionów dolarów w postaci funduszy venture capital od Bain Capital Ventures, Highland Capital i Kleiner Perkins. W 2007 roku Jenny rozpoczęła naukę w Harvard Business School, gdzie poznała Jennifer Hyman. Jako koleżanki z sekcji obie kobiety często się spotykały, aby omówić pomysły na przedsiębiorczość, z których jednym był Rent the Runway. Zaprojektowane, aby rozwiązać powszechny problem „szafa pełna ubrań, ale nie ma się w co ubrać”, Jenn i Jenny uruchomiły Rent the Runway w listopadzie 2009 roku. Przed rozpoczęciem studiów w Harvard Business School Jenny pracowała w Morgan Stanley w Grupie Planowania Strategicznego, opracowując długoterminowe projekty strategia firmy. Następnie przeniosła się do Grupy Asset Management Lehman Brothers, gdzie była odpowiedzialna za analizę możliwości rozwoju biznesu poprzez przejęcia, ekspansję międzynarodową i strategie nowych produktów. Jenny uzyskała tytuł licencjata na Uniwersytecie Yale w 2005 roku, uzyskując dyplom z wyróżnieniem, oraz tytuł magistra administracji biznesowej w Harvard Business School w 2009 roku.