Gary Loveman dołączył do Caesars Entertainment Corporation jako dyrektor operacyjny w 1998 r., po odbyciu stanowiska profesora nadzwyczajnego w Harvard University Graduate School of Business Administration. Wykorzystał swoje doświadczenie w zarządzaniu usługami, aby opracować najskuteczniejszy w branży gier program lojalnościowy i analityczny, Total Rewards, który może pochwalić się ponad 40 milionami członków. Po objęciu stanowiska dyrektora generalnego w styczniu 2003 r. Loveman przewodniczył okresowi wzrostu, który obejmował zakup Horseshoe Gaming i World Series of Poker w 2004 r. oraz przejęcie Caesars Entertainment, Inc. w 2005 r. W styczniu 2008 r. Caesars przeszedł na spółkę prywatną, inwestując 30,7 miliardów dolarów transakcja prowadzona przez firmy private equity TPG Capital i Apollo. W następstwie niedawnego kryzysu finansowego Loveman przewodził skutecznej strategii redukcji zadłużenia i poprawy płynności firmy Caesars, jednocześnie dodając do portfolio firmy Planet Hollywood i lidera gier społecznościowych Playtika. Loveman został uznany przez magazyn Institutional Investor za najlepszego dyrektora generalnego branży gier i hoteli przez cztery lata z rzędu. Po 12 latach pracy w firmie Loveman odszedł ze stanowiska dyrektora generalnego i prezesa w lipcu 2015 r. Loveman jest byłym prezesem American Gaming Association. Jest członkiem Prezydenckiej Rady ds. Eksportu i pełni funkcję przewodniczącego Komisji ds. Zdrowia i Emerytur przy Okrągłym Stole Biznesu. Pełni także funkcję dyrektora Coach, Inc. i FedEx Corporation oraz zasiada w Radzie Nadzorczej Szpitala Dziecięcego w Bostonie oraz w Komitecie Wizytującym Wydziału Ekonomii MIT. Posiada stopień doktora. uzyskał tytuł doktora ekonomii na MIT, gdzie był stypendystą rozprawy doktorskiej Alfreda Sloana oraz uzyskał tytuł licencjata w dziedzinie ekonomii. ekonomii na Uniwersytecie Wesleyan.