John jest zaangażowany w zakładanie, finansowanie, zarządzanie i doradztwo firm z branży opieki zdrowotnej od 1982 roku. Karierę rozpoczął w Morgan Stanley w Nowym Jorku, gdzie był współzałożycielem Healthcare Group w Departamencie Corporate Finance, a później był pierwszym partnerem w branży opieki zdrowotnej w Morgan Przedsięwzięcia Stanleya. Następnie przez sześć lat pełnił funkcję dyrektora operacyjnego jako wiceprezes wykonawczy Acuson Corporation (spółki notowanej na giełdzie nowojorskiej, która obecnie jest częścią Siemens), gdzie odpowiadał za marketing i kierował wielofunkcyjnym zarządzaniem wprowadzaniem produktów firmy. W 1995 r. udzielił licencji na technologię, która stanowiła rdzeń firmy Intuitive Surgical, Inc. (NASDAQ:ISRG), był współzałożycielem Intuitive i pozyskał początkowy kapitał wysokiego ryzyka. Następnie spędził dwa lata jako partner na Zachodnim Wybrzeżu w grupie Private Equity Chancellor Capital Management (obecnie INVESCO), zanim założył Skyline w 1997 r. Ma doświadczenie w większości głównych sektorów rynku inwestycji w opiekę zdrowotną, w tym w urządzeniach medycznych, technologiach informatycznych , terapeutyki małocząsteczkowe i białkowe, biochipy i diagnostyka. Uzyskał tytuł licencjata. uzyskał tytuł doktora w Harvard College, tytuł doktora medycyny w Harvard Medical School oraz tytuł MBA w Harvard Business School, gdzie był stypendystą Baker Scholar i zdobył stypendium Loeb Fellowship w dziedzinie finansów. Był współautorem oficjalnego podręcznika MBA, który w 1982 roku przez 16 tygodni znajdował się na liście bestsellerów New York Timesa. Uwielbia golf i tenis, jest zagorzałym fanem drużyny New York Yankee, co zawsze stanowi problem w Skyline, gdy grają Bombersi Red Soxów.